King nie zrezygnował jednak z jego usług i rok później wysłał go do Waszyngtonu jako szefa otwieranej właśnie kanadyjskiej ambasady. Kwestia, czy dominia brytyjskie mogą utrzymywać w pełni samodzielne stosunki dyplomatyczne, nie była jeszcze wówczas do końca wyjaśniona i dlatego Massey nie używał tytułu ambasadora, lecz ministra pełnomocnego i specjalnego wysłannika rządu, w praktyce jednak cieszył się identycznymi przywilejami i tak też był postrzegany przez amerykańskie władze. Z tego powodu uważa się go za pierwszego kanadyjskiego ambasadora w historii. Pełnił tę funkcję przez cztery lata.
Po przerwie w działalności publicznej spowodowanej odsunięciem od władzy jego politycznych przyjaciół, w 1935 Massey został wysokim komisarzem w Londynie. Zajmował to stanowisko aż przez 11 lat. W 1949 stanął na czele komisji rządowej mającej poddać gruntownej analizie stan kanadyjskiej kultury. Pokłosiem jej prac był tzw. raport Masseya, którego efektem było powołanie m.in. Biblioteki Narodowej oraz Canada Council (instytucji zajmującej się promocją Kanady i jej kultury na świecie). W 1952 jako pierwszy w dziejach Kanadyjczyk objął formalnie najwyższe stanowisko w państwie, tj. gubernatora generalnego (wcześniej zajmowali je zwykle brytyjscy arystokraci).