Zdobyła sympatię telewidzów rolą Jacqueline 'Jack' Barrett w serialu Warner Bros. Jack i Jill (Jack & Jill, 1999–2001) tworząc duet z Ivanem Sergei. W 2000 w Hollywood w The Knitting Factory w Los Angeles była nominowana do Teen Choice Awards.
W komedii Jak ugryźć 10 milionów (The Whole Nine Yards, 2000) i sequelu Jak ugryźć 10 milionów 2 (The Whole Ten Yards, 2004) z Bruce’em Willisem i Matthew Perrym zagrała postać znudzonej higienistki dentystycznej, która marzy o karierze płatnej zabójczyni. W komedii romantycznej Uziemieni (Whipped, 2000) wystąpiła w roli zimnej podrywaczki. W komedii Twarda laska (Saving Silverman, 2001) grała piękną i wyrachowaną Judith 'Judy' Fessbeggler. W komediodramacie Woody’ego Allena o nowoczesnych mieszczuchach Melinda i Melinda (Melinda and Melinda, 2004) pojawiła się w niewielkiej roli Susan.