W roku 1646 Monro i Steward na czele 6000 ludzi podjęli kolejną próbę wtargnięcia na ziemie bronione przez O'Neilla. Według źródeł sprzymierzonych z najeźdźcami celem było zdobycie stolicy Kilkenny, według innych był to zwykły najazd rabunkowy. Generał O'Neill był bardzo ostrożnym dowódcą, w przeszłości unikającym starć w polu przynoszących duże straty. Dowódca uzyskał ze strony nuncjusza papieskiego w Irlandii Giovanniego Battisty Rinnuciniego pomoc w postaci muszkietów, amunicji i sporej ilości pieniędzy. Umożliwiło mu to utworzenie armii w sile 5000 ludzi. Irlandczycy nie posiadali jednak dział, podczas gdy przeciwnik dysponował 6 sztukami.
Bitwa Monro przewidywał, że rebelianci będą unikać terenów przygranicznych. Dlatego pomaszerował na czele swojej armii prawie 25 km w rejony pozostające w rękach O'Neilla, zamierzając zaatakować go w pobliżu miejscowości Benburb (dzisiejsze hrabstwo Tyrone). W trakcie marszu, żołnierze szkoccy stracili wiele sił, gdy irlandzcy byli wypoczęci. Szkoci stanęli na pozycjach mając za plecami rzekę Blackwater. Pozycje rebeliantów znajdowały się na niewielkim wzniesieniu terenu.