Osiem dni później po raz pierwszy wystąpił w holenderskiej ekstraklasie, w wygranym 0:3 meczu z MVV Maastricht..
W maju 1998 podpisał nowy kontrakt, obowiązujący do 2003. W sezonie 1998/1999 na cztery kolejki przed końcem rozgrywek Feyenoord zapewnił sobie mistrzostwo Holandii, a Dudek został uznany przez związek piłkarzy profesjonalnych VVCS za najlepszego bramkarza ligi.
W sezonie 1999/2000 Feyenoord zakończył rozgrywki ligowe na trzecim miejscu oraz zdobył Superpuchar Holandii, pokonując w finale Ajax Amsterdam 3:2. W tymże sezonie Dudek został ponownie wybrany najlepszym bramkarzem ligi, a także uznano go najlepszym zawodnikiem w plebiscycie gazet „De Telegraaf”. Został też okrzyknięty najlepszym polskim piłkarzem sezonu w plebiscycie tygodnika „Piłka Nożna” oraz otrzymał Piłkarskiego Oscara od PZPN dla najlepszego polskiego zawodnika.
Dobra postawa zaowocowała ofertami z wielu znanych europejskich drużyn. Według spekulacji prasowych proponowano mu grę m.in. w FC Barcelonie, Realu Madryt, Arsenalu i Manchesterze United. Pod koniec sierpnia 2001 po rozegraniu 139 meczów ligowych przeniósł się do Liverpoolu, jednego z czołowych klubów angielskiej Premier League.