XX wieku nasiliły się wewnętrzne spory o wybór niepodległości lub przekształcenie kraju w stan USA. Od lat 70. XX wieku działały Ludowa Armia Boricua i Siły Zbrojne Wyzwolenia Narodowego. Te nacjonalistyczne (a zarazem lewicowe) ruchy przeprowadziły szereg antyamerykańskich działań zbrojnych, których szczególne natężenie miało miejsce w latach 70. i 80. W 1993 roku w referendum Portorykańczycy zadecydowali o utrzymaniu dotychczasowego statusu politycznego. W 2017 odbyło się piąte z kolei od 1952 referendum w sprawie statusu wyspy, w którym 97% obywateli przy frekwencji 23% opowiedziało się za pełnym przyłączeniem do Stanów Zjednoczonych. 3 listopada 2020 odbyło się kolejne (szóste) referendum z pytaniem „Czy Portoryko powinno być natychmiast włączone do Unii jako stan?”. 52 procent głosujących odpowiedziało „tak”. Decydujący głos w sprawie zmiany statusu Portoryko ma jednak Kongres USA, który nie jest w żaden sposób związany wynikiem referendum.