Na gali Shockwave 2004 Silva starł się z cięższym o blisko 30 kg Markiem Huntem – mistrzem K-1 z 2001 roku. Mimo iż Silva dominował w 3. rundzie, sędziowie niejednogłośną decyzją przyznali zwycięstwo Huntowi. Dla Brazylijczyka była to pierwsza porażka od ponad 4 lat, a także pierwsza przegrana walka w PRIDE.
W 2005 roku wystartował w turnieju 2005 Pride Middleweight Grand Prix; odpadł w półfinale z Ricardo Aroną. Następnie wygrał z nim w rewanżu na gali Shockwave 2005. W 2006 roku stanął do walki z najlepszymi zawodnikami wagi ciężkiej w turnieju Open Weight Grand Prix (został wystawiony w zastępstwie kontuzjowanego Fiodora Jemieljanienko). Po zwycięstwie nad Kazuyukim Fujitą starł się po raz drugi w swojej karierze z Mirko Filipoviciem. Tym razem Chorwat znokautował go lewym kopnięciem okrężnym w głowę.
W marcu 2007 roku Silva zmierzył się w Las Vegas z mistrzem Pride w wadze półśredniej, Danem Hendersonem. Stawką walki był pas Silvy w wadze średniej. W trzeciej rundzie Henderson znokautował Brazylijczyka lewym sierpowym, odbierając mu pas, który dzierżył on przez ponad 5 lat.