Od roku 1375 Ilava wspominana jest już jako miasto: posiadała prawa miejskie, herb i miejską pieczęć, a także kościół parafialny. Z czasem jego mieszkańcy uzyskali szereg dalszych królewskich przywilejów: niezależność sądowniczą, zwolnienie z płacenia królewskich danin i myt na całych Węgrzech oraz zezwolenie na swobodny pobór drewna z lasów i warzenie piwa. Rozwojowi miasta sprzyjał fakt położenia przy ważnym szlaku biegnącym doliną Wagu, który w tym miejscu brodem przekraczał rzekę.
W roku 1533 Ilavę kupili Mikołaj i Jan Ostrožićowie pochodzący z chorwackich Giletinec. Rodzina była w jej posiadaniu przez blisko 200 lat i na ten okres przypada największy rozwój miasta. W mieście funkcjonowało 11 cechów rzemieślniczych, z czego najstarszy (szewców) od XVI w. Obok nich pracowali liczni garbarze, ciżmiarze, kożusznicy, tkacze, kapelusznicy i krawcy. Z czasem do największego znaczenia doszedł cech sukienników, a miasto było słynne z produkowanego tu sukna do końca XVIII w. W 1630 r. kolejny Jan Ostrožić wybudował w mieście pański browar oraz gorzelnię i destylarnię, jedne z najstarszych na Słowacji. Miasto było znane z cotygodniowych czwartkowych targów oraz siedmiu jarmarków w roku.