Produkcja Film Chłopaki nie płaczą został wyprodukowany przez Wytwórnię Filmów Dokumentalnych i Fabularnych, w Studiu Filmowym „Perspektywa”. Producentem filmu był Janusz Morgenstern. Za reżyserię Chłopaków odpowiadał Olaf Lubaszenko, a za scenariusz do filmu – Mikołaj Korzyński. Zdjęcia do Chłopaków zrealizował słowacki operator Martin Štrba, natomiast scenografię opracował Arkadiusz Kośmider. Okres zdjęciowy do filmu trwał od 9 czerwca do 14 lipca 1999 roku. Za plenery posłużyły Jelenia Góra, Warszawa oraz willa „Jerychonka” w Konstancinie-Jeziornie. Montażu filmu dokonała Wanda Zeman.
Muzyka W filmie wykorzystano fragmenty kilku utworów muzycznych: Temat muzyczny z utworu „Dni, których nie znamy” (muz. Jan Kanty Pawluśkiewicz, sł. Marek Grechuta) pierwotnie opublikowany na albumie Korowód (1971). „La piu bella del mondo” (muz. Marino Marini, sł. Marino Marini) w wykonaniu twórcy. „To ostatnia niedziela” (muz. Jerzy Petersburski, sł. Zenon Friedwald) w wykonaniu Mieczysława Fogga. „Sandały” (muz. Mikołaj Korzyński, sł. Mikołaj Korzyński, Olaf Linde-Lubaszenko) w wykonaniu Michała Milowicza. „Klonie ty mój...” (romans rosyjski) (muz. nieznanego autora, sł. Siergiej Jesienin) w wykonaniu Aleksandra Slepakowa. „Leave Your Style Cramped” (muz. Charlie Marotta, sł.