Ulica Tadeusza Kościuszki – główna oraz najdłuższa ulica Szydłowca, zaczynająca i kończąca się na granicach miejskich. Jej długość wynosi około 5 kilometrów.
Historia Początkowo tj. jeszcze w XIII w. droga będąca dzisiaj ul. Kościuszki praktycznie nie istniała. W użytku był jedynie tzw. gościniec radomski oraz trakt Wąchocki, czyli odcinki: pierwszy od granic miasta do dzisiejszego pl. Wolności zwanego wtedy Rynkiem Składowym. Drugi - trakt Wąchocki przechodził w znanej dzisiaj linii ul. Kieleckiej oraz odcinka od jej skrzyżowania z ul. Kościuszki do końca miasta. Później (XVI - XVIII w.) istniała tam granica miasta wyznaczana przez stodoły i wysoki parkan.
Mikołaj Szydłowiecki założył Rynek Plebanii, który zwany również Proboszczowskim przechodził w trakt Wąchocki przy której istniała brama miejska pełniąca funkcje celno-porządkowe.
Właściwy nam pierwszy ślad ul. Kościuszki pochodzi z XIX wieku. W tymże okresie była to kamienna droga peryferyjna, wykorzystywana jako droga tranzytowa z kopalń żelaza w okolicach północno-zachodnich do hut w okolicach Samsonowa, rozładowując ruch w mieście (ul. Kąpielowa, Rynek Wielki, ul. Kielecka). Pierwsze stałe budowle pojawiły się tam dopiero na początku XX w.