W 1997 zajął trzecie miejsce w klasyfikacji generalnej czwartej edycji Letniego Grand Prix. W sezonie 1996/1997 odniósł kolejne zwycięstwo w zawodach PŚ, triumfując 1 lutego 1997 w Willingen. Trzy tygodnie później wziął udział w mistrzostwach świata w Trondheim, podczas których zajął 19. miejsce na dużej skoczni, a na normalnej był dwunasty. Drużynowo Austriacy z Höllwarthem w składzie przegrali walkę o brązowy medal z reprezentantami Niemiec o zaledwie 4,7 punktu i zajęli ostatecznie czwartą pozycję.
Dobre wyniki w sezonie 1997/1998 dały mu 11. miejsce w klasyfikacji generalnej PŚ. W tym samym sezonie wziął udział w mistrzostwach świata w lotach w Oberstdorfie (40. miejsce) oraz w igrzyskach olimpijskich w Nagano. Na igrzyskach startował w konkursie na dużej skoczni (43. miejsce) i drużynowo (brązowy medal wraz z Reinhardem Schwarzenbergerem, Stefanem Horngacherem i Andreasem Widhölzlem). Na zakończenie sezonu zajął trzecie miejsce w Planicy.