Stał się znany ze swoich ról jako Donald „Boone” Schoenstein w komedii Johna Landisa Menażeria (1978), dyrektor firmy naftowej „Mac” MacIntyre w komediodramacie Billa Forsytha Biznesmen i gwiazdy (1983), właściciel sklepu z marynatami Sam Posner w komedii romantycznej Zmień kapelusz (Crossing Delancey, 1988) z Amy Irving i producent rękawic Lou Levov w debiucie reżyeserskim Ewana McGregora Amerykańska sielanka (2016) na motywach powieści Philipa Rotha. Wyreżyserował film krótkometrażowy Courier (2000), za który był nominowany wraz z producentem Ericką Frederick do Oscara za najlepszy krótkometrażowy film akcji „na żywo”.
W telewizji występował jako senator stanowy Ronald Zellman w trzecim i czwartym sezonie serialu HBO Rodzina Soprano (2001–2002), jako George Moore w pierwszym sezonie serialu FX Damages (2007) i w roli Davida Sachsa, ojca Eliego (Seth Green) w sitcomie Ojcowie (2013–2014). Był nominowany do nagrody Primetime Emmy Award za rolę prezesa i dyrektora generalnego publicznej spółki holdingowej Andover National Corporation - Petera A.