Przyjaciel cesarza Filip Eulenburg poznał Wilhelma II w 1886 roku, gdy Wilhelm był jeszcze drugim w kolejce do objęcia cesarskiego tronu, po ojcu księciu Fryderyku Wilhelmie, późniejszym Fryderyku III. Była to prawdziwie męska przyjaźń. Filip lubił muzykę, poezję i malarstwo. Potrafił śpiewać, parodiować innych, komponował ballady nordyckie i pieśni w stylu sentymentalnymTheo Aronson, Cesarze niemieccy 1871-1918, Kraków 1998, s. 119.. Był jednym z nielicznych, którzy potrafili szczerze rozmawiać z Wilhelmem i tonować jego ekstrawaganckie wypowiedziTheo Aronson, op. cit., s. 120.. Jedynie on potrafił przemówić do tego lepszego, delikatniejszego i bardziej sentymentalnego ja księcia. Zrobił to, czego nie udało się zrobić wychowawcom i rodzicom przyszłego cesarza.
Wilhelm przyjaźnił się z Filipem Eulenburgiem, choć musiał wiedzieć, o opisywanych często w brukowej prasie, homoseksualnych skłonnościach hrabiego. Ich zażyłość była powodem zazdrości wielu wysoko postawionych osobistości życia politycznego ówczesnych Niemiec. Pochlebcy, którzy chcieli wkraść się w łaski cesarza, często zabiegali o przyjaźń i względy Filipa.