Praca w Lidze Narodów W 1923 r. został pracownikiem resortu Spraw Zagranicznych. W 1929 r. wysłano go do Genewy, gdzie zastąpił Michaela MacWhite'a na stanowisku Stałego Delegata Irlandii do Ligi Narodów. W 1930 r. dzięki niemu Irlandia została wybrana do Rady Ligi Narodów na okres trzyletni. Lester często reprezentował Irlandię na spotkaniach Rady (która była ciałem wykonawczym Ligi), zastępując ministra spraw zagranicznych. W tym czasie bardzo zaangażował się w prace Ligi, szczególnie w jej wysiłki związane z podjęciem rezolucji w sprawie dwóch konfliktów w Południowej Ameryce (wojna kolumbijsko-peruwiańska, wojna o Chaco). Ta działalność zwróciła na niego uwagę Sekretariatu Generalnego i zapoczątkowała jego transformację z dyplomaty irlandzkiego w międzynarodowego.