W XV wieku po raz pierwszy zaszły pierwsze zmiany w jej wyglądzie - miało miejsce jej znaczne podwyższenie oraz urozmaicenie ceglanych murów układem zendrówek w ukośne pasy. Pożary z 1515 i 1575 roku spowodowały konieczność odbudowy Bramy. Przybyła prawdopodobnie w XVI wieku ośmioboczna część górna, miedziany hełm nakrywający wieżę. oraz przedbramie dla wzmocnienia obronności bramy. Wiadome jest, że w XVI wieku Brama posiadała ganki dla trębaczy i muzyków, którzy "dla przyjemności mieszkańców wygrywali piękne pieśni na swych instrumentach" i zegar miejski. Plac przed Bramą stał się głównym ośrodkiem handlowym miasta. W XVII wieku Brama Krakowska zaczynała tracić na swej ważności - jej oraz całego kompleksu murów miejskich zły stan techniczny spowodował, że w 1656 roku Lublin nawet nie bronił się przed Kozakami. W późniejszych latach była raczej wykorzystywana do celów mieszkalnych - dla trębacza, wrotnego oraz dla dyrektora zegara miejskiego.