W międzyczasie informacje o ruchach hiszpańskiej floty pod dowództwem admirała Pascuala Cervery powodowały niepokój w środowiskach morskich w Waszyngtonie. Wywiad stwierdził, co dotarło do Sampsona, że hiszpańska flota opuściła Wyspy Zielonego Przylądka rano 29 kwietnia. Reakcją Sampsona była chęć spotkania z flotą Cervery w pobliżu stolicy Portoryko – San Juan, najbliższej bazy hiszpańskiej na Karaibach. Dowodząc z pokładu "New York", kontradmirał Sampson zebrał swoją flotę, w skład której weszły "Terror" i jego siostrzany okręt "Amphitrite" (Monitor No. 2), a także pancerniki "Iowa" (Battleship No. 4) i "Indiana" (Battleship No. 1) oraz "Porter" (Torpedo Boat No. 6), dwa okręty pomocnicze i węglowiec. Flota amerykańska opuściła Key West 3 maja.
"Terror" i "Amphitrite" podczas rejsu kilkukrotnie ulegały awarii, opóźniając w ten sposób inne jednostki Sampsona. W pewnym momencie "New York" wziął zarówno "Terror" jak i "Porter" na hol. Po dotarciu do San Juan 12 maja Amerykanie stwierdzili, że w porcie nie ma hiszpańskich okrętów. W ramach wypełniania rozkazu "rozpoznać ich pozycje i siły" Sampson zdecydował, że przeprowadzi krótkie bombardowanie umocnień brzegowych. Dywizjon był w gotowości o godzinie 4.00 12 maja 1898, kiedy światła miasta były wyraźnie widoczne w ciemnościach poprzedzających świt.