Kariera szkoleniowa Pod koniec lat 90. rozpoczął pracę szkoleniową jako opiekun młodzieży w CSKA. Niedługo potem został zatrudniony na stanowisku trenera zespołu seniorów w broniącym się przed spadkiem z ekstraklasy Czerno More Warna, jednak ta przygoda – podobnie jak kolejna w drugoligowym Miniorze Bobowdoł – okazała się krótkotrwała. W 2003 roku ponownie trafił do CSKA. Był asystentem pierwszego trenera (m.in. Stojczo Mładenowa i Miodraga Ješicia) aż przez cztery sezony, chociaż w tym czasie w klubie pracowało pięciu różnych szkoleniowców.
W kwietniu 2007 roku otrzymał propozycję prowadzenia litewskiego FBK Kaunas, którego właściciel – rosyjski milioner Władimir Romanow – trzy miesiące później zatrudnił go na stanowisku trenera drużyny rezerw w swoim drugim klubie: szkockim Heart of Midlothian. Jednak już po pierwszej kolejce rozgrywek 2007–2008, kiedy Hearts przegrało 0:1 z Hibernianem, Romanow włączył Czerwenkowa do sztabu szkoleniowego pierwszego zespołu. W Hearts pracował do marca 2009 roku, z trzymiesięczną przerwą (kwiecień-czerwiec 2008) na prowadzenie litewskiego FK Šilutė.