Pracował jako telemarketer. Powoli wspinał się po szczeblach kariery aktorskiej, którą zapoczątkował małą rolą Matta Wheelera w jednym z odcinków serialu NBC Prawo i porządek (Law & Order, 1997). Zagrał także epizod w serialu Warner Bros. Tajemnice Smallville (Smallville), jednak scena z jego udziałem została wycięta. Wkrótce zadebiutował na dużym ekranie w dramacie Adwokat (A Civil Action, 1998) u boku Johna Travolty. Kilka lat później zagrał małe role w serialach: HBO Rodzina Soprano (The Sopranos, 2000), NBC Brygada ratunkowa (Third Watch, 2000) i Fox Boston Public (2000, 2003).
Jest także piosenkarzem. W serialu The CW Pogoda na miłość (2003-2006), gdzie grał postać Jake’a Jagielskiego, zaśpiewał piosenki „Say Yes” (2003), „Lonely World” (2004) i „Someday” (2006).
W 2005 otrzymał nagrodę Young Hollywood Award. W 2007 ukazała się jego płyta zatytułowana Waiting for now. Krążek promował singel „Someday” (z Pogody na miłość). W serialu HBO Unscripted (2005) napisał tekst do utworu „I Sorta Have a Girlfriend” i wykonał piosenkę „I Sorta Have a Girlfriend”, a w serialu ABC Październikowa droga (October Road., 2007-2008), gdzie występuje jako Nick Garrett, zaśpiewał piosenkę „Someday”.
Życie prywatne