Był odpowiedzialny za scenariusze takich filmów jak komedia przygodowa Księżniczka i pirat (The Princess and the Pirate, 1944) w reżyserii Davida Butlera, dreszczowiec komediowy Sidneya Lanfielda Where There’s Life (1947), komedia Wielki uwodziciel (The Great Lover, 1949) i komediodramat Sidneya Lanfielda Smutny Jones (Sorrowful Jones, 1949).
Był dwukrotnie nominowany do Oscara za najlepszy scenariusz oryginalny - biograficznego komediodramatu muzycznego Nasza siódemka (The Seven Little Foys, 1955) z Bobem Hope i Jamesem Cagneyem oraz komedii romantycznej Dom na łodzi (Houseboat, 1958) z Carym Grantem i Sophią Loren. Oba filmy także wyreżyserował.
Inne filmy, do których napisał scenariusz i wyreżyserował, to dramat Beau James (1957), dramat muzyczny The Five Pennies (1959) z Dannym Kaye, komedia romantyczna Zaczęło się w Neapolu (It Started in Naples, 1960) z Clarkiem Gable, komedia wojenna Rozkaz: wcielić się (On the Double, 1961), komedia wojenna Gołąb, który ocalił Rzym (The Pigeon That Took Rome, 1962) z Charltonem Hestonem, komedia romantyczna Nowy rodzaj miłości (A New Kind of Love, 1963) z Paulem Newmanem, komedia familijna Twoje, moje i nasze (Yours, Mine and Ours, 1968) z Henrym Fondą.