W ciągu czterech stuleci do klasztoru Archanioła Michała dobudowano liczne kaplice, cerkwie i cele dla mnichów. W apogeum rozwoju w Iwanowie istniało około 40 skalnych cerkwi oraz około 300 innych budowli sakralnych. W czasach późnego średniowiecza zespół klasztorny św. Joachima został podniesiony do rangi patriarchatu i stał się w XIV wieku ważnym najważniejszym w Bułgarii ośrodkiem rozwoju hezychazmu. Podstawą tej doktryny religijnej było wyrzeczenie się przez człowieka wszelkich namiętności dla pełnego zjednoczenia z Bogiem. Klasztor utrzymywał bliskie kontakty z bułgarską stolicą w Weliko Tyrnowo. Podbój Bułgarii przez Imperium Osmańskie nie spowodował natychmiastowego upadku monastyru, ale przyczynił się do stopniowego spadku jego znaczenia.
Jaskinie były zamieszkane przez mnichów do XVII wieku. Od tego czasu liczne freski pokrywające skalne ściany zostały zniszczone na skutek erozyjnego działania rzeki, a także najazdów Turków osmańskich w czasie okupacji kraju.