W latach 1983–2001 reprezentował ZSRR, a potem Rosję w Pucharze Davisa. Uczestniczył głównie w meczach deblowych. W 1994 i 1995 roku przyczynił się do awansu Rosji do finału zawodów. W finale przeciwko Szwecji w 1994 roku wystąpił w parze z Jewgienijem Kafielnikowem przeciwko Janowi Apellowi i Jonasowi Björkmanowi. Rok później, w finale ze Stanami Zjednoczonymi Olchowski ponownie zagrał razem z Kafielnikowem, a rywalami Rosjan byli Todd Martin i Pete Sampras. Oba te pojedynki debel Kafielnikow–Olchowski przegrali.
Olchowski reprezentował ojczyznę na igrzyskach olimpijskich Seulu w 1988 roku oraz na igrzyskach olimpijskich w Atlancie w 1996 roku. W Seulu wystąpił w grze podwójnej razem z Aleksandrem Wołkowem i odpadli w 1 rundzie, natomiast w Atlancie zagrał w singlu, dochodząc do ćwierćfinału, w którym nie sprostał Fernando Meligeniemu.
W rankingu gry pojedynczej Olchowski najwyżej był na 49. miejscu (14 czerwca 1993), a w klasyfikacji gry podwójnej na 6.