Podczas II wojny światowej Wolni Kozacy podjęli współpracę z Niemcami. Początkowo ataman I. Połtawec-Ostrianica wystąpił do władz III Rzeszy z wnioskiem o uznanie niezawisłości Ukrainy, ale został on odrzucony. Niemcy nie zgodzili się nawet na autonomię. W 1942 r. została sformowana ochotnicza formacja zbrojna Wolnych Kozaków, na czele której stanął ataman gen. Mychajło Omelianowycz-Pawlenko. W jej skład wchodziły oddziały wojskowe, walczące u boku Niemców z partyzantami i Armią Czerwoną na okupowanych obszarach Ukrainy, a następnie na terytorium III Rzeszy i innych okupowanych krajów. Pod koniec wojny 700-osobowy kureń Wolnych Kozaków pod dowództwem płk. Pawło Tereszczenki, atamana Ukraińskiego Wolnego Kozactwa od 1944 r., wszedł w skład Ukraińskiej Armii Narodowej gen. Pawło Szandruka.
Po zakończeniu wojny działalność Wolnych Kozaków, na czele których stanął gen. P. Szandruk, była prowadzona początkowo w obozach dla dipisów na terytorium zachodnich Niemiec i Austrii. Od 1947 r. wydawano nieregularnie biuletyn „Вільне Козацтво” (w latach 1968–1980 jako kwartalnik). W kolejnych latach ośrodki organizacji zostały odtworzone w różnych państwach Europy. W 1960 r. z inicjatywy atamana gen. Iwana Capki pierwsza stanica Wolnych Kozaków powstała w USA. Do pocz. lat 80.