W latach 90. XIX mieszkańcy miasta zaczęli się starać o doprowadzenie kolei do Pleszewa. W 1989 roku rozpoczęto prace nad koleją wąskotorową, która łączyłaby Pleszew z Krotoszynem. Pierwszy odcinek z Kowalewa do Dobrzycy otwarto w 1900 roku, a wraz z nim stację Pleszew Wąskotorowy. W 1903 otwarto odcinek z Kowalewa do Krotoszyna.
Ruch wąskotorowy był prowadzony bardzo często, tj. 12 par pociągów. Obsługę całej kolejki stanowiły dwie osoby, maszynista i kierownik pociągu pełniący jednocześnie funkcję konduktora. Ruch na linii wąskotorowej był prowadzony lokomotywami spalinowymi Lyd-1 252.
W 1949 roku linię i stację przejęły Polskie Koleje Państwowe. Od lat 70. XX wieku stopniowo spadało znaczenie linii. W 1976 roku zlikwidowano połączenia z Pleszewa do Broniszewic, a w 1986 do Krotoszyna. Ostatecznie linię zamknięto w 2001 roku.
30 czerwca 2006 roku Urząd Miasta i Gminy Pleszew podpisał ze Stowarzyszeniem Kolejowych Przewozów Lokalnych w Kaliszu umowę dotyczącą przywrócenia regularnych kursów kolei wąskotorowej na trasie Pleszew Wąskotorowy - Pleszew Miasto.