Za rolę Dana White w Obywatel Milk (Milk, 2008) był nominowany do Oscara dla najlepszego aktora drugoplanowego.
Po występach w spektaklach Czarownice z Salem Arthura Millera, Tramwaj zwany pożądaniem Tennessee Williamsa i Sen nocy letniej Williama Szekspira oraz pięcioletniej pracy reżyserskiej – na Reflections Festival w GeVa Theatre w nowojorskim Rochester – w 2000 zadebiutował na scenie Broadwayu w spektaklu Sama Sheparda Prawdziwy Zachód (True West) u boku Eliasa Koteasa.
W 2009 wziął udział w akcji ochrony ryb w wodach europejskich Międzynarodowej Unii Ochrony Przyrody.
W 2015 podczas gali Independent Spirit Awards otrzymał nagrodę im. Roberta Altmana za rolę detektywa Christiana F. „Bigfoota” Bjornsena w komediodramacie kryminalnym Paula Thomasa Andersona Wada ukryta (Inherent Vice, 2014). Wystąpił jako Eddie Mannix w komedii muzycznej braci Joela i Ethana Coenów Ave, Cezar! (Hail, Caesar!, 2016).