Zagrał potem na Broadwayu w nowojorskich sztukach: Dwóch szekspirowskich aktorów (Two Shakespearean Actors, 1992), Trzy siostry Antona Czechowa (1997) i Sly Fox (2004) oraz off-Broadwayu – Bądźmy poważni na serio (The Importance of Being Earnest) Oscara Wilde’a i Szklana menażeria (The Glass Menagerie) Tennessee Williamsa.

Rola dilera narkotykowego Lance’a w czarnej komedii sensacyjnej Quentina Tarantino Pulp Fiction (1994) przyniosła mu nominację do nagrody Niezależnego Ducha. W 1998 na festiwalu filmów niezależnych w Los Angeles otrzymał nagrodę Indie Supporter. W 2001 zadebiutował jako reżyser telewizyjnego komediodramatu Ten okropny rok! (My Horrible Year!) z Karen Allen, zdobywając nominację do nagrody Emmy.

Życie prywatne Spotykał się z Ally Sheedy (1980–1983), Jennifer Jason Leigh (1985–1989), Leą Thompson (1987), Lili Taylor (1990), Bridget Fondą (1990–1998), Helen Hunt (1992), Rachel Griffiths (1999) i Laurą Linney (2000).

Jest wegetarianinem.