16 stycznia 2012 roku przeszedł do Chelsea. Media poinformowały, że cena transferu wyniosła ok. 7 milionów funtów. W londyńskim zespole zadebiutował 5 lutego w zremisowanym 3:3 meczu z Manchesterem United. Pierwszego gola strzelił 18 marca w spotkaniu z Leicester City, przyczyniając się do zwycięstwa 5:2. W sezonie 2011/2012 zdobył wraz z Chelsea puchar Anglii (w finałowym pojedynku z Liverpoolem nie zagrał z powodu kontuzji), wygrał również rozgrywki Ligi Mistrzów – w meczu finałowym z Bayernem Monachium wystąpił w podstawowym składzie. Rok później wraz z klubem wygrał Ligę Europejską. 1 marca 2015r. wygrał z Chelsea Puchar Ligi Angielskiej. 3 maja zdobył mistrzostwo Anglii, wyczyn ten powtórzył dwa lata później. Po odejściu Johna Terry'ego z Chelsea, Cahill został wybrany nowym kapitanem drużyny.
16 listopada 2022 roku Gary Cahill ogłosił zakończenie kariery piłkarskiej.
Kariera reprezentacyjna Cahill był uprawniony do występów w reprezentacji Irlandii (jego dziadek jest Irlandczykiem), jednak wybrał grę dla Anglii.
Występował w młodzieżowych reprezentacjach Anglii. W 2007 roku uczestniczył w mistrzostwach Europy do lat 21.