W pierwszej reprezentacji Winston zadebiutował 11 listopada 2001 w wygranym 1:0 spotkaniu z Jamajką, rozegranym w ramach kwalifikacji do Mistrzostw Świata 2002. Następnie latem 2002 został powołany przez Alexandre Guimarãesa na sam mundial. Tam wystąpił najpierw w spotkaniu z Turcją (1:1) i zdobył gola dla swojej drużyny, a następnie w przegranym 2:5 meczu z Brazylią. Na mundial w Niemczech z powodu słabej formy nie pojechał.
Bibliografia
Kategoria:Reprezentanci Kostaryki w piłce nożnej Kategoria:Piłkarze Udinese Calcio Kategoria:Piłkarze Ascoli Calcio 1898 FC Kategoria:Piłkarze Lokomotiwu Moskwa Kategoria:Piłkarze Saturna Ramienskoje Kategoria:Piłkarze Slovana Liberec Kategoria:Piłkarze LD Alajuelense Kategoria:Piłkarze Politehniki Timișoara Kategoria:Piłkarze Xəzəru Lenkoran Kategoria:Piłkarze Bakı FK Kategoria:Piłkarze CS Uruguay de Coronado Kategoria:Piłkarze Santos de Guápiles Kategoria:Uczestnicy Mistrzostw Świata w Piłce Nożnej 2002 Kategoria:Urodzeni w 1981 Kategoria:Piłkarze Limón FC