W 1987 wziął kredyt na zakup komputera i namówił do tego samego swoich kuzynów. Za te pieniądze oraz dzięki finansowej pomocy Brownsteina, zrealizował w 1989 (za 75.000 USD) swój pierwszy film – „Niezwykła prawda”. Realizacja filmu trwała 11 dni, większość scen była kręcona w domach bliskich i znajomych Hartleya. Film przyniósł Hartleyowi rozgłos, otrzymał nagrodę na festiwalu filmowym w Toronto (w 1989). Kolejny film reżysera, Trust, potwierdził jego reżyserskie umiejętności.
Hal Hartley w swoich filmach nie stroni od eksperymentów i bawi się różnymi gatunkami filmowymi. W jego twórczości można znaleźć i film gangsterski (Amator, 1994), i biblijne science fiction (Księga życia, 1998) czy polityczny antykapitalistyczny pamflet (Dziewczyna z planety Poniedziałek, 2005), a nawet dramat psychologiczny (Henry Fool, 1997). Jego filmy charakteryzują nieruchome, pedantycznie skomponowane kadry, ekscentryczne postacie recytujące krótkie, ale koronkowo i humorystycznie skonstruowane teksty, monotonne podmiejskie pejzaże, emocje ukryte w beznamiętnym stylu narracji i manifestacyjny brak zainteresowania dla filmowego "dziania się".