Od musicalu A Little Night Music rozpoczęła się jego współpraca z Haroldem Prince’em.

W 1976 zdobył nagrodę Grammy w kategorii piosenka roku za Send in the Clowns wykonaną przez Judy Collins. Został sześciokrotnie uhonorowany nagrodą Tony za musicale: Company (1971), Follies (1972), A Little Night Music (1973), Sweeney Todd (1979), Into the Woods (1988) i Passion (1994). W 1991 odebrał nagrodę Oscara za najlepszą piosenkę „Sooner or Later” (wykonanie: Madonna) do filmu Dick Tracy (1990), a także z płyty I’m Breathless.

Życie prywatne Był członkiem stowarzyszenia Phi Beta Kappa. Sondheim został opisany jako introwertyczny i samotny. W wywiadzie dla Franka Richa powiedział: „Uczucie outsidera – kogoś, kogo ludzie chcą zarówno pocałować, jak i zabić – pojawiło się dość wcześnie w moim życiu”. Nie ujawnił się jako gej, dopóki nie skończył 40 lat. Przez osiem lat w latach 90. mieszkał z dramaturgiem Peterem Jonesem. W 2017 poślubił Jeffreya Scotta Romleya. Mieszkali na Manhattanie i Roxbury w Connecticut.

Zmarł 26 listopada 2021 w swoim domu w Roxbury w stanie Connecticut w wieku 91 lat.