Niedługo potem pojawił się w telewizyjnych produkcjach Hallmark/CBS − teledramacie kryminalnym Żniwo ognia (Harvest of Fire, 1996) u boku Jamesa Reada, Jennifer Garner i Erica Mabiusa i telewesternie Rose Hill (1997) z Jennifer Garner i Kevinem Zegersem, a także operze mydlanej CBS Four Corners (1998) z Ann-Margret i teledramacie CBS Sezon miłości (Seasons of Love, 1999) u boku Petera Straussa i Nicka Stahla.
Po raz pierwszy na kinowym ekranie zagrał postać bogatego Treya Tobelseteda z dobrego domu, który okazuje życzliwość żydowskiemu dziecku z ubogiej rodziny w melodramacie Warner Bros. Barry’ego Levinsona Smak wolności (Liberty Heights, 1999) u boku Adriena Brody, Joego Mantegny i Davida Krumholtza.
Wcielił się w tytułowego d’Artagnana w kolejnej ekranizacji najsłynniejszej powieści Aleksandra Dumasa Trzej muszkieterowie − trzymającym w napięciu w stylu kina akcji D’Artagnan (The Musketeer, 2001) z udziałem Catherine Deneuve, Meny Suvari, Stephena Rei i Tima Rotha. W komedii romantycznej Adama Shankmana Powiedz tak (The Wedding Planner, 2001) z Jennifer Lopez i Matthew McConaugheya wystąpił jako włoski imigrant z nadzieją na małżeństwo z główną bohaterką.