Latem 1999 Sánchez zmienił barwy klubowe i został zawodnikiem Chivas Guadalajara. Miał tam pewne miejsce w wyjściowej jedenastce i szybko stał się ulubieńcem fanów, a niedługo potem kapitanem zespołu. Od początku kariery w tym klubie pomógł mu w siedmiu awansach do fazy play-off i sztuka ta nie udała się jedynie trzykrotnie. Podczas kariery w Chivas Sánchez pracował z dziesięcioma różnymi szkoleniowcami. Najbardziej pamiętnym sezonem podczas pobytu w tym klubie, była faza Clausura 2004, kiedy to dobrą postawą w bramce doprowadził drużynę do finału, jednak zespół przegrał w nim, a mistrzem został UNAM Pumas dzięki wygraniu serii rzutów karnych w decydującym o mistrzostwie spotkaniu. Swoje jedyne, jak do tej pory, mistrzostwo zdobył w 2006 roku w fazie Apertura – Chivas okazało się wówczas lepsze od Deportivo Toluca. W Chivas Sánchez wystąpił łącznie w 245 spotkaniach ligowych.
Na początku 2007 roku przed rozpoczęciem Clausura Sánchez podpisał kontrakt z drużyną Santos Laguna Torreón. W sezonie doprowadził zespół do ćwierćfinału play-off.
W swojej karierze Oswaldo wielokrotnie był laureatem nagród.