Największy sukces – czyli awans na zaplecze ekstraklasy – przyszedł po dwóch latach gry w II lidze, pod wodzą trenera Marcina Kaczmarka.

Po czterech latach pracy trener Marcin Kaczmarek przestał być trenerem Olimpii Grudziądz. Jego miejsce zajął dotychczasowy asystent trenera, Tomasz Asensky. Pozostał na tej funkcji do końca sezonu. 25 czerwca 2013 roku został zastąpiony na stanowisku trenera przez Tomasza Kafarskiego [dostęp 2013-06-26], który pracował na tym stanowisku do 6 stycznia 2014. W tym dniu trenerem zespołu został Dariusz Kubicki. 4 maja 2015 odszedł za porozumieniem stron, 7 maja funkcję trenera objęli dotychczasowi asystenci – Jacek Paszulewicz i Hubert Kościukiewicz. Po zakończeniu sezonu trenerem został Tomasz Asensky, który do sztabu szkoleniowego włączył Jacka Linowskiego. Również na początku sezonu 2014/2015 duże zmiany zaszły na stadionie Olimpii. Zamontowane oraz uruchomione zostało sztuczne oświetlenie. Niestety początek rundy jesiennej dla drużyny nie był udany. Z dniem drugiego września Asensky stracił pracę, nowym trenerem został Artur Skowronek. Wyniki Olimpii nie były jednak zadowalające i z dniem 17 listopada Skowronek po dwóch i pół miesiąca przestał pełnić funkcję trenera.