Po lokaucie Phoenix nie zaproponowali Cleary'emu kolejnego kontraktu i zawodnik został zaproszony przez Detroit Red Wings na obóz treningowy i udało mu dostać się do wąskiego składu Skrzydeł.
Podczas playoffów w sezonie 2006/07 w ćwierćfinałowym meczu przeciwko Calgary Flames Cleary wykorzystał rzut karny, podczas gdy Wings grali w osłabieniu. Był to pierwszy tego rodzaju skuteczny rzut karny w historii klubu. Cleary zagrał też bardzo dobrze w jednym z meczów Finału Konferencji przeciwko Anaheim Ducks. W spotkaniu numer 4 zdobył dwie bramki i dodał do tego asystę.
Statystyki Sezon zasadniczy Playoffy Sezon Drużyna Liga M G A Pkt MK M G A Pkt MK 1994-95 Belleville Bulls OHL 62 26 55 81 62 16 7 10 17 23 1995-96 Belleville Bulls OHL 64 53 62 115 74 14 10 17 27 40 1996-97 Belleville Bulls OHL 64 32 48 80 88 6 3 4 7 6 1997-98 Belleville Bulls OHL 30 16 31 47 14 10 6 17 23 10 1997-98 Indianapolis Ice IHL 4 2 1 2 6 - - - - - 1997-98 Chicago Blackhawks NHL 6 0 0 0 0 - - - - - 1998-99 Portland Pirates AHL 30 9 17 26 74 - - - - - 1998-99 Hamilton Bulldogs AHL 9 0 1 1 7 3 0 0 0 0 1998-99 Chicago Blackhawks NHL 35 4 5 9 24 - - - - - 1999-00 Hamilton Bulldogs AHL 58 22 52 74 108 5 2 3 5 18 1999-00 Edmonton Oilers NHL 17 3 2 5 8 4 0 1 1 2 2000-01 Edmonton Oilers NHL 81 14 21 35 37 6 1 1 2 8 2001-02 Edmonton Oilers NHL 65 10 19 29