Mihajlović 64 2 01.11 1989 1:0 Strunz 45, 2:0 Grahamer 47, 3:0 Dorfner 89 Steaua Bukareszt – PSV Eindhoven 1:0 i 1:5 1 18.10 1989 1:0 Lacatus 18 2 01.11 1989 1:0 Lacatus 17, 1:1 Ellerman 21, 1:2 Ellerman 64, 1:3 Romario 47, 1:4 Romario 49, 1:5 Romario 86 Malmö FF – KV Mechelen 0:0 i 1:4 1 18.10 1989 2 01.11 1989 0:1 de Wilde 18, 0:2 de Wilde 20, 0:3 Bosman 46, 0:4 P. Versavel 56, 1:4 Lindman 59 Sparta Praga – CSKA Sofia 2:2 i 0:3 1 18.10 1989 0:1 Stoiczkow 13, 0:2 Kostadinow 57, 1:2 Bück 75k, 2:2 Skuhravý 84 (mecz w Trnawie) 2 01.11 1989 0:1 Stoiczkow 45, 0:2 Kostadinow 84, 0:3 Stoiczkow 89k Dnipro Dniepropietrowsk – FC Swarovski Tirol 2:0 i 2:2 1 18.10 1989 1:0 Judin 37, 2:0 Son 68 2 01.11 1989 0:1 Son 5, 1:1 Westerthaler 30, 2:1 Pacult 77, 2:2 Liutyj 80
1/4 finału KV Mechelen – A.C. Milan 0:0 i 0:2 (dog) 1 07.03 1990 2 21.03 1990 0:1 van Basten 106, 0:2 Simone 117 CSKA Sofia – Olympique Marsylia 0:1 i 1:3 1 07.03 1990 0:1 Thys 85 2 21.03 1990 0:1 Waddle 25, 0:2 Papin 28, 0:3 Sauzée 72, 1:3 Urukov 84 SL Benfica – Dnipro Dniepropietrowsk 1:0 i 3:0 1 07.03 1990 1:0 M.