Początki kariery Po ukończeniu studiów Ryan na krótko zajął się biznesem, by wkrótce wejść do polityki. Od 1995 roku pracował jako asystent senatora Boba Kastena. Następnie w tym samym charakterze pracował u senatora Sama Brownbacka i członka Izby Reprezentantów Jacka KampaBiografia na stronie Kongresu..
Izba Reprezentantów mały|lewo|Ryan jako przewodniczący Komisji Budżetowej
Wybór Kiedy Mark Neumann, dotychczasowy członek Izby Reprezentantów z 1. okręgu w Wisconsin zrezygnował z kandydowania w wyborach w 1998 roku, Ryan zdecydował się wystartować w prawyborach Partii Republikańskiej. Po uzyskaniu nominacji republikańskiej stanął do walki o mandat z demokratką Lydią Spottswood. Wybory zwyciężył znacząco, stosunkiem 57,1% do 42,7% i od tego czasu nieprzerwanie jest reprezentantem swojego okręguWyniki wyborów w 1998r. dla stanu Wisconsin..
W ostatnich wyborach (2010) pokonał demokratycznego oponenta Johna Heckenlively’ego i libertarianina Josepha Kexela, zdobywając 68,2% głosów..