w roku 1900 mieszkało tu 4135 Żydów.
Po rozpadzie Cesarstwa Rosyjskiego przez Lipowiec przebiegała linia podziału 2. i 6. Armii WP (w tej ostatniej walczyły także oddziału URL Omelianowicza-Pawłenki). Kilka kilometrów na północ od Lipowca I Konarmia Budionnego przerwała linię Frontu Ukraińskiego i od czerwca 1920 roku do 1991 w Lipowcu rządzili bolszewicy oraz komuniści.
Rządy Sowietów mały|Dom Targowy Podczas okupacji Podola przez Armię Czerwoną Polacy wciąż stanowili liczną grupę mieszkańców Lipowca i okolicznych wiosek. W latach 20. działało tam kilka polskich szkół. Wierni uczęszczali do dziesiątków kościołów, pozamykanych w latach 30. w okresie walki ze „szpiegami faszystowskiej Polski”.
Od roku 1923 Lipowiec był stolicą rejonu, ale po 1925 występuje już tylko osada typu miejskiego obwodu winnickiego. W 1941 roku w okolicach osady miało miejsce jedno z pierwszych kontruderzeń Armii Czerwonej, w wyniku którego poniosła ciężkie straty słowacka brygada zmotoryzowana, której udało się w końcu Lipowiec zdobyć.