W latach 60. Heesters ograniczył występy filmowe, koncentrując się na pracy scenicznej i telewizyjnej. Nagrywał również płyty. W 1978 wystąpił w Monachium w musicalu Gigi, zyskując pochlebne recenzje. W 1982 u boku Carla-Heinza Schrotha zagrał w filmie telewizyjnym Sonny Boys na motywach sztuki Neila Simona. mały|lewo|Druga żona Heestersa, Simone Rethel W 1986 odbył tournée po krajach niemieckojęzycznych z przedstawieniem Casanova auf Schloß Dux, w którym zagrał rolę starzejącego się uwodziciela Casanovy. W latach 1996–2001 dał serię przedstawień Ein gesegnete Alter Curtha Flatowa, występując m.in. w Hamburgu, Berlinie, Monachium i Wiedniu u boku drugiej żony. Występy te, po ukończeniu 90. roku życia, dały mu miejsce w Księdze rekordów Guinnessa w rubryce "najstarszy aktywny aktor świata". Heesters pozostaje jednak aktywny nie tylko po ukończeniu 90. roku życia, ale i w wieku 100 lat. Setne urodziny obchodził w 2003, występując w przedstawieniu, którego był zarazem bohaterem - Heesters - eine musikalische Hommage. 103. urodziny w grudniu 2006 obchodził w Konzerthaus w Wiedniu.