W 1762 Boone z żoną i czwórką dzieci wrócił z Wirginii do Doliny Yadkin. W połowie lat sześćdziesiątych, po zawarciu pokoju z Czirokezami, znacznie zwiększył się napływ nowych osadników, w związku z czym Boone zaczął szukać nowego miejsca zamieszkania, bowiem konkurencja zmniejszała szanse na upolowanie dużej ilości zwierzyny, a to oznaczało kłopoty; często stawał przed sądem za niespłacanie zaciągniętych długów, a w końcu musiał sprzedać swój kawałek ziemi, by wywiązać się ze zobowiązań. Po śmierci ojca w 1765 roku Boone udał się z bratem Squire’em i grupą mężczyzn na Florydę, która stała się brytyjskim terytorium, by zbadać, jakie są tam możliwości osiedlenia się. Według przekazów rodzinnych Boone kupił ziemię w Pensacoli, ale Rebeka nie chciała przeprowadzić się tak daleko od przyjaciół i rodziny. W końcu Boone’owie przenieśli się w głąb Doliny Yadkin, a Boone zaczął polować na zachodzie, w górach Pasma BłękitnegoFaragher, s. 62–66..