Latem tego roku wziął udział w Pucharze Kanady z reprezentacją USA.
W kolejnym sezonie na dobre wprowadził się już do drużyny, dzięki czemu zasłużył sobie na występ w Meczu Gwiazd NHL. Został też wybrany do Drużyny Gwiazd Pierwszoroczniaków w 1985 roku. Zdobył w tym roku 64 punkty w 74 meczach sezonu zasadniczego. W 9 meczach playoff zaliczył 10 oczek i +17 w klasyfikacji plus/minus. Mimo iż w sezonie 1985/86 wystąpił tylko w 41 meczach, sięgnął z zespołem po Puchar Stanleya grając ze zdobywcą Conn Smythe Trophy w bramce – Patrickiem Roy.
Przeprowadzka do Chicago Po dwóch kolejnych dobrych sezonach Chelios zagrał jeden fantastyczny rok. W sezonie 1988/89 zdobył 73 punkty w 80 meczach i skończył z +35. Został wybrany do Drużyny Gwiazd i wygrał James Norris Memorial Trophy. W finale konferencji przeciwko Philadelphia Flyers, wygranym przez Canadiens w sześciu meczach Chelios zaszedł kibicom z Philadelphi za skórę uderzeniem na Brianie Proppie, po którym zawodnik ten doznał wstrząsu mózgu, który wyeliminował go z następnego spotkania. W końcu Ron Hextall, bramkarz Flyers, postanowił wziąć sprawy w swoje ręce i w zemście za tamto uderzenie, sam uderzył Cheliosa swoim kijem.