Produkcję oglądało 2,5 mln widzów.
W 2007 roku zagrał z bratem główną rolę w filmie Książę i żebrak – hollywoodzka opowieść opartego na książce Marka Twaina – Książę i żebrak. Niedługo później użyczył głosu w Holidaze: The Christmas That Almost. Rok później zakończył nagrywanie serialu Nie ma to jak hotel, a od kwietnia do października grał w jego kontynuacji – Suite Life: Nie ma to jak statek, która ściągnęła przed ekrany telewizorów 5,7 miliona fanów. W 2008 roku zagrał z bratem-bliźniakiem główne role w thrillerze The Kings of Appletown (2010), opartym na książce Przygody Tomka Sawyera. Nakręcony w New Braunfels w Teksasie, początkowo miał mieć premierę zimą 2008.
W kwietniu 2009 został zaangażowany do filmu Modern Twain Story, który miał być nową wersją Przygód Hucka, jednak w czerwcu 2010 roku Dylan stwierdził, że on i Cole nie będą brali udziału w tym projekcie m.in. dlatego, że „wyrośli” z takich filmów. We wrześniu 2010 roku Disney zakończył produkcję sitcomu Suite Life: Nie ma to jak statek, po trzech sezonach emisji. Premiera finałowego odcinka odbyła się 6 maja 2011. W tym samym miesiącu w Vancouver bracia zaczęli zdjęcia do filmu Nie ma to jak bliźniaki: Film, którego premiera w odbyła się 25 marca 2011 roku w Stanach Zjednoczonych.