1967) – rodowici Amerykanie, w tamtym czasie nauczyciele języka angielskiego w szkole w Toskanii, cztery miesiące po urodzeniu się bliźniaków wprowadzili się do Long Beach w Kalifornii. W 1997 roku po siedmiu latach małżeństwa się rozwiedli. Bliźniacy zamieszkali z ojcem, a wiosną 2006 roku Matthew ponownie się ożenił.
Działalność Po sugestii babki od strony matki, Jonine Booth Wright, która była nauczycielką i aktorką, wraz z bratem-bliźniakiem zagrał w reklamie pieluch; mieli wówczas po sześć miesięcy. Od 1993 do 1997 roku grał Patricka Kelly’ego w serialu Grace w opałach emitowanego na ABC-TVTV Flashback. Life Story: Dylan and Cole Scrapbook: 20–23. 2007.. W 1999 roku wystąpił w swoim pierwszym filmie fabularnym, Super tata, w którym wspólnie z bratem naprzemiennie grał rolę pięcioletniego chłopca – Juliana. Mimo słabych recenzji krytyków obaj zostali nominowani do nagrody YoungStarsAwards w kategorii Najlepszy występ młodego aktora w filmie komediowym. Pierwsza publikacja o braciach pojawiła się w internecie w magazynie „People” w lipcu 1999, miesiąc po premierze filmu. W tym samym roku zagrali też niewielką rolę w thrillerze Żona astronauty.