W 1997 uczestniczył w tworzeniu strony B dla brytyjskiej grupy Damage, pracującej wtedy nad coverem utworu „Wonderful Tonight”, który zajął trzecie miejsce na liście przebojów w Wielkiej Brytanii. W tym samym roku David wygrał konkurs na najlepszą piosenkę – „I’m Ready”, która została zamieszczona na stronie B ww. singla. Dzięki temu na Craiga zwrócił uwagę Mark Hill, jeden z członków duetu producenckiego znanego jako Artful Dodger. Pierwsze owoce połączenia amerykańskiego brzmienia R&B i hip-hopu Davida z 2step i UK garage Hilla pojawiły się już w 1999, kiedy to muzycy wspólnie nagrali dwie piosenki: „What Ya Gonna Do” i „Re-Rewind” firmowane przez Artful Dodger z wokalem Craiga. Druga piosenka szybko stała się hymnem wszystkich niezależnych klubów. Utwór „Re-Rewind”, umieszczony na albumie duetu pt. It’s All About the Stragglers, został wydany na singlu, który okazał się jednym z najlepiej sprzedających się krążków w 1999 w Wielkiej Brytanii, torując tym samym Craigowi drogę do kariery solowej.