Anonimowego „Mistrza Bitwy pod Orszą” uważano też za jednego z nadwornych malarzy-kartografów. Drobiazgowość w odtworzeniu szczegółów wskazuje na bezpośredniego uczestnika bitwy. Autoportret artysty znalazł się na obrazie – przedstawiony jest on jako nieuzbrojony mężczyzna w stroju niemieckim, siedzący na pniu na brzegu Dniepru, przyglądający się przebiegowi bitwy i kadrujący palcami pole widzenia przyszłego dzieła.
Według jednej z hipotez autorem obrazu był niemiecki artysta Hans Krell, nadworny malarz króla Ludwika II Jagiellończyka.
Opis obrazu Obraz przedstawia z lotu ptaka kilka etapów bitwy, o czym świadczą te same postacie pojawiające się w wielu miejscach – sam hetman Konstanty Ostrogski przedstawiony jest trzy razy. Szczegóły wyposażenia i uzbrojenia oraz portrety wodzów zostały odtworzone realistycznie i z wielką dokładnością – pokazano między innymi takie sceny jak wylewanie wody ze zbroi po przeprawie przez rzekę. Niektóre sceny ocierają się o groteskę, inne kładą nacisk na okrucieństwo bitwy.