Sezon 2004/2005 Portillo został wypożyczony do Fiorentiny. W Serie A zadebiutował 12 września w przegranym 0:1 meczu z Romą. W lidze wystąpił w 11 meczach i zdobył 1 gola (w zwycięskim 2:0 spotkaniu z Chievo Werona), a w styczniu powrócił do Realu, ale w drużynie prowadzonej przez Vanderleia Luxemburgo rozegrał tylko 3 mecze. Latem 2005 ponownie został wypożyczony, tym razem do belgijskiego Club Brugge. Zdobył dla tego zespołu 8 bramek w lidze, grał w wyjściowej jedenastce, także w rozgrywkach Ligi Mistrzów.
W 2006 roku Portillo wrócił do Realu. Jednak nie miał szans na grę w składzie drużyny prowadzonej przez Fabio Capello ze względu na konkurencję nie tylko Ronaldo i Raúla, ale także Ruuda van Nistelrooya czy Antonio Cassano. Trafił więc do beniaminka La Liga, Gimnàstic Tarragona, w którym przez rok zdobył 11 bramek będąc najjaśniejszym punktem drużyny. Gimnàstic spadł jednak do Segunda División i Portillo zmienił barwy klubowe. W lecie 2007 podpisał kontrakt z Osasuną. W 2009 roku odszedł z Osasuny do Hérculesa CF. W sezonie 2009/10 Hercules zajął trzecie miejsce i awansował do La Liga. Portillo strzelił pięć goli w ostatnich czterech spotkaniach, czym w dużej mierze przyczynił się do awansu.