W jego zespole nie było muzyków o znanych nazwiskach, jednak latem 1941 roku orkiestra Stana Kentona regularnie grywała dla wymagającej publiczności w Rendezvous Ballroom w Balboa Beach, Kalifornia.
Te początkowe sukcesy nie przełożyły się jednak na liczbę sprzedawanych przez firmę Decca nagrań, a umowa ze stacją radiową na tworzenie tła muzycznego do występów innych artystów nie zaliczała się do sukcesów.
Dopiero pod koniec 1943 roku, po podpisaniu kontraktu z Capitol Records, Stan Kenton Orchestra zaczęła zdobywać większą popularność. Nowe nagranie, "Eager Beaver", odniosło sukces. Zespół zaczął być bardziej rozpoznawalny i stopniowo umacniał swoją pozycję na rynku. Około 1945 roku zaczął ewoluować – głównym aranżerem został Pete Rugolo, który rozszerzał i modyfikował pomysły Kentona, a do składu osobowego dołączyła June Christy. Jej przeboje ("Tampico" czy "Accross the Alley From the Alamo") przynosiły zyski, z których Kenton mógł finansować bardziej ambitne projekty. W tym też czasie powstała "Laura" – tytułowa piosenka z filmu, w którym wystąpiła Gene Tierney. Sam Kenton zaczął używać w stosunku do swojej muzyki terminu jazz progresywny.