Od 1996 Cabrera ustabilizował swoją pozycję w European Tour, kilkakrotnie plasując się w czołowej dziesiątce najlepiej zarabiających graczy sezonu, m.in. w 2005 na 5. miejscu. Pierwsze turniejowe zwycięstwo w tym cyklu zanotował w 2001, kiedy triumfował w otwartych mistrzostwach Argentyny, wyjątkowo w tym jednym sezonie włączonych do European Tour. W 2002 wygrał Benson & Hedges International Open, a w 2005 BMW PGA Championships. Wygrywał też nadal imprezy w Ameryce Południowej, szczególnie w rodzinnym kraju. Kilkakrotnie plasował się w czołówce imprez wielkoszlemowych; w The Open Championship (British Open) w 1999 był na dzielonym 4. miejscu, a w 2006 na 7. miejscu, w Masters zajmował dzielone 10. (2001), 9. (2002) i 8. miejsce (2006), w US Open był w 2001 na dzielonym 7. miejscu. W czerwcu 2007 odniósł pierwsze wielkoszlemowe zwycięstwo, wyprzedzając w US Open Tigera Woodsa i Jima Furyka. W 2009 triumfował w Masters, przed Kennym Perrym i Chadem Campbellem.
Cabrera jest pierwszym Argentyńczykiem, który wygrał turniej US Open. Do grona triumfatorów imprez Wielkiego Szlema dołączył jako 193. zawodnik w historii, a drugi reprezentant swojego kraju, po Roberto DeVicenzo, który wygrał w 1967 British Open.