Ostrołęka w czasie powstania listopadowego thumb|Bitwa pod Ostrołęką dnia 26 maja 1831 roku autorstwa Karola Malankiewicza W czasie powstania listopadowego pod Ostrołęką miała miejsce jedna z najbardziej krwawych bitew. 26 maja 1831 r. doszło do starcia wojsk polskich pod dowództwem gen. Jana Skrzyneckiego z armią rosyjską dowodzoną przez Iwana Dybicza. Do ostatecznego rozbicia wojsk polskich nie dopuścił ppłk Józef Bem, dzięki szarży czwartej baterii artylerii lekkokonnej, którą osobiście dowodził. W wyniku bitwy nastąpiło całkowite zniszczenie prawobrzeżnej osady oraz duże zniszczenie miasta lewobrzeżnego. Bitwa pod Ostrołęką rozpoczęła okres upadku powstania. W bitwie zginęło ponad 6000 żołnierzy polskich, w tym duża liczba Kurpiów.
Ostrołęka w latach 1831–1918 thumb|Ostrołęka na pocztówce z 1904 r. thumb|Chata kurpiowska w roku 1913 Po wojnie polsko-rosyjskiej Ostrołęka była jednym z najbardziej zniszczonych miast. Poważnym zniszczeniom uległy wówczas kościół farny, klasztor i kościół bernardynów. Mimo dużych strat miasto pozostało ośrodkiem powiatu i obwodu województwa a później guberni płockiej. Ostrołęka znacznie zbiedniała, co widoczne było wśród mieszkańców. Upadły prawie wszystkie zakłady rzemieślnicze, a te które pozostały, produkowały jedynie na potrzeby lokalne.