(prawdopodobnie 1306) Amsterdam otrzymał od biskupa Utrechtu Guy d’Avesnes prawa miejskie. Po śmierci biskupa w 1317 r. hrabia Wilhelm III przejął kontrolę nad Amsterdamem i w ten sposób miasto znalazło się znów pod panowaniem Holandii.

W 1323 r. miasto otrzymało prawo wyłączności na import piwa z Hamburga. Amsterdam czerpał też znaczne korzyści z handlu śledziami, dzięki czemu ożywił się handel z miastami Hanzy znad Morza Bałtyckiego, skąd docierało do miasta zboże i drewno. W 1342 r. hrabia Wilhelm IV nadał miastu „Wielki Przywilej”, dzięki któremu umocniła się jeszcze pozycja Amsterdamu – w XV wieku stał się on najważniejszym miastem handlowym Holandii.

W połowie XIV wieku miasto stało się także celem pielgrzymek, co spowodowało dalszy wzrost jego znaczenia. Zgodnie z legendą, 12 marca 1345 r. miał miejsce cud amsterdamski – w domu przy Kalverstraat wrzucona do ognia hostia nie spłonęła. Do dziś na pamiątkę tego zdarzenia odbywa się co roku rzymskokatolicka procesja – Stille Omgang. W średniowieczu w mieście wybudowano kościoły m.in. Oude Kerk i Nieuwe Kerk oraz ponad dwadzieścia klasztorów.

Miasto rozrastało się – w 1300 r. Amsterdam liczył ok. 1000 mieszkańców, a w 1400 r. już 3000.