do 1716 W roku 1715 wszedł do parlamentu jako Lord Stanhope of Shelford z okręgu St Germans. Gdy dyskutowano czy przeprowadzić impeachment jednego z innych posłów James Butler, 2. książę Ormonde Stanhope wygłosił (5 VIII 1715) pierwszą ze swych słynnych płomiennych mów. Była ona na tyle gwałtowna, że ściągnęła nań gniew większości posłów i grzywnę w wysokości 500 £. Wówczas zdecydował się wyjechać na kontynent.
Z Paryża przysłał rządowi bardzo ważne informacje dotyczące antyrządowych poczynań jakobickich, co przywróciło mu w Londynie dobre imię. W 1716 zdecydował się wrócić do Anglii. Po powrocie poparł "młodych Wigów skupionych wokół księcia Walii przeciw swemu ojcu królowi Jerzemu I. Oddaną przyjaciółką StanHope’a została kochanka księcia Henrietta Howard, hrabina Suffolk.
1726-1732 W roku 1726 zmarł jego ojciec Philip Stanhope, 3. hrabia Chesterfield i Philipp odziedziczył tytuł hrabiego (earla) Chesterfield i miejsce w Izbie Lordów. Tam nagle dostrzeżono go jako znakomitego mówcę i podziwiano. W 1728 roku został ambasadorem brytyjskim w Holandii. Premier Robert Walpole cenił go za cierpliwość i takt jako dyplomaty, co przyniosło Stanhope’owi Order Podwiązki.