Pierwsze mosty W 1844 Roebling wygrał konkurs na most kanałowy nad Allegheny River, który miał zastąpić starą konstrukcję drewnianą. Most składał się z siedmiu części (50 m każda). Były to drewniane „wanny”, które przechodzące przez nie stalowe liny przytrzymywały z obu stron.

W 1845 skonstruował most wiszący nad Mongahela River w Pittsburghu, a w 1848 zaprojektował dwa dalsze akwedukty jako mosty wiszące nad Delaware and Hudson Canal (zobacz: Delaware and Hudson Railway). W tym czasie przeprowadził się do Trenton (New Jersey).

Następnym projektem był w rozpoczęty w roku 1851 most kolejowy dla New York Central Railroad i Great Western Railway w Kanadzie nad Niagara River. Jest to dwupoziomowy most długości 250 m dla ruchu kolejowego i ulicznego. Jego budowa trwała 4 lata.

W tym samym czasie rozpoczął też budowę mostu kolejowego nad Kentucky River dla Southern Railroad z Cincinnati do Chattanooga, którego rozpiętość miała wynosić 370 m. Tej budowli jednak nie ukończono ponieważ towarzystwo kolejowe wcześniej ogłosiło upadłość. W 1858 skonstruował Roebling następny most wiszący w Pittsburgu o długości całkowitej 310 m i rozpiętości maksymalnej dwa razy po 100 m.