W młodości na poglądy Blocka największy wpływ miał egalitaryzm. W wywiadzie dla Austrian Economics Newsletter powiedział: W latach 50. i 60. byłem jednym z wielu komunistów żyjących wówczas na BrooklynieRadical Economics: An Interview with Walter Block. Austrian Economics Newsletter, 1999 r.. Na zmianę jego poglądów w ogromnym stopniu miała wpływ Ayn Rand. Block poznał ją podczas jednego z jej gościnnych wykładów na Brooklyn College. Po latach wspominał:
W 1963 Ayn Rand przybyła z wykładem na Brooklyn College. Wybrałem się tam razem z trzema tysiącami innych studentów, aby ją wygwizdać, jako że była diabłem wcielonym. (...) Po wykładzie zdecydowałem się podejść do niej i osobiście wyrazić swoją dezaprobatę co do niej i jej poglądówBlock. On Autobiography, LewRockwell.com, 4 grudnia 2002 r..
Po wykładzie Block pojawił się na uroczystym obiedzie. Byli tam m.in. Ayn Rand, Nathaniel Branden i Leonard Peikoff. Dyskutowano tam głównie na tematy gospodarcze. Block bardzo gorliwie bronił tezy, że socjalizm jest lepszym systemem ekonomicznym od kapitalizmu. W pewnym momencie Nathaniel Branden poprosił go do części stołu, gdzie siedział razem z Rand i Peikoffem. Cała trójka wspólnie zaczęła mu przedstawiać zalety wolności w sferze gospodarczej.